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1933年，江洋大盗约翰•迪林格与同伙约翰•汉密尔顿持械劫狱，从印第安纳州监狱中成功救出抢劫团伙成员，包括“漂亮男孩”弗洛伊德，“娃娃脸”尼尔森等，并藏身腐败警察马丁的农宅。马丁说服迪林格藏身芝加哥，寻求黑帮保护。在一系列银行抢劫活动中，迪林格爱上了芝加哥女职员比莉•弗雷凯特。与此同时，联邦调查局探员茂文•普维斯被上司胡佛局长提升，在美国第一次“打击犯罪战”中誓将迪林格捉拿归案。行动中，随着迪林格的势败，联邦调查局却日益壮大……